Artikel
Umpolung von Iminen
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindungen, Imine, lassen sich leicht durch Kondensationsreaktion eines Amins mit einem Keton oder einem Aldehyd generieren. Ersteres führt zum Ketimin, letzteres zum Aldimin. Da der Iminstickstoff analog dem Carbonylsauerstoff stark elektronegativ ist, ist die C-N-Doppelbindung stark polarisiert. Dem iminischen Stickstoff wird dabei eine negative Partialladung zugeordnet; der iminische Kohlenstoff ist somit elektrophil. Die 1,2-Addition an den iminischen Kohlenstoff durch ein Nukleophil führt auf direktem Weg zu substitutierten Aminen und ist der mit Abstand am häufigsten genutzte Reaktionsweg von Iminen. Dies lie...
