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Tryptophane in Proteinen funktionalisieren
Wie die Toste-und Chang-Gruppen an der UC Berkeley zeigen, reagieren Akzeptor-substituierte Oxaziridine (1) mit Derivaten von Tryptophan, der seltensten proteinogenen Aminosäure. Zwischen (1) und Tryptophaneinheiten (2) findet eine chemische Ligation durch Cyclisierung (CLiC) statt. Dabei bilden sich über eine Oxygenierungs-Iminiumionen-Cyclisierung die stabilen Oxazolidinoindoline (3). Das Protein Glucagon-like-Peptid 1 (GLP-1), das ein Tryptophan enthält, wurde in 82 % Ausbeute derivatisiert. Das Enzym Lysozym enthält sechs Tryptophaneinheiten; die Reaktion modifizierte dabei meist das am leichtesten zugängliche Trp62 – fünfmal so oft wie d...
