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Synthese im Blickpunkt: C‐C‐Bindungen knüpfen mit Aktivester
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Mit N-Hydroxyphthalimidestern lässt sich die α-Position von Carbonsäuren für Kupplungsreaktionen aktivieren. So lassen sich Aryl-Alkyl- und Alkyl-Alkyl-Bindungen knüpfen. Carbonsäuren lassen sich aktivieren, indem sie mit N-Hydroxyphthalimid (NHPI) (4) in einen Aktivester überführt werden (Abbildung 1). 1) Diese eignen sich, um unter milden Bedingungen neue Bindungen am Carboxylkohlenstoff zu knüpfen, insbesondere Peptidbindungen. Abb. 1: Aktivierung von Carbonsäuren durch N-Hydroxyphthalimid(NHPI)-Ester (oben), Reaktion am α-Kohlenstoffatom des NHPI-Esters durch Photoredoxkatalyse (unten). Die photoredoxinitiierte Bindungsknüpfungsreaktion v...
