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Phenole aus Benzoesäuren
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Durch eine dem Lossen-Abbau ähnliche Sequenz decarboxylieren Liu und Mitarbeiter Benzoesäuren zu Phenolen. Dazu wandeln sie die Benzoesäure mit meta-Chlorperbenzoesäure (mCPBA) zum gemischten Peroxyanhydrid um. Stöchiometrische Trifluormethansulfonsäure löst eine [1,2]-C-O-Umlagerung aus. Die Reaktion läuft ausschließlich in Dichlormethan und Dichlorethan ab. Als Primärprodukt bildet sich der mCPBA-Ester, aus dem durch Methanolyse das freie Phenol entsteht. In komplexen Synthesen ermöglicht die Methode, erst den elektronenziehenden Effekt der Carboxylfunktion zu nutzen und später den elektronenliefernden Effekt der Hydroxylgruppe. CCT J. Am....
