Meldung
Kohlenwasserstoffe selektiv am Kettenende borylieren
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Die Hu-Gruppe an der Sun-Yat-sen-Universität Guangzhou boryliert selektiv aliphatische Kohlenwasserstoffe (1) am terminalen Kohlenstoffatom mit Dicatecholdiboronat (2). Als Aktivatoren fungieren katalytische Mengen FeCl 3 sowie Diphenylsulfoxid, Tetraethylammoniumchlorid und violettes Licht. Die Reaktion liefert die linearen Produkte (3) als Pinakolboronate (Bpin), N-Methyliminodiacetatborate (BMIDA) oder 1,8-Naphthylboronamide (Bdan). Die Ausbeuten liegen zwischen 21 und 59 % bei Regioisomerenverhältnissen (r.r.) über 85:15. Mechanistischen Untersuchungen zufolge wird zu Beginn ein Gemisch von Alkylradikalen erzeugt. Reversibler Wasserstoffa...
