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Kleine Ringe erweitern: Auf die Spannung kommt es an
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Die kleinsten und damit gespanntesten Kohlenstoffzyklen sind das Cyclopropan und das Cyclobutan. Mit ihren Gesamtringspannungen von 115 bzw. 101 kJ·mol—1 sind sie für Ringöffnungs- und Ringerweiterungsreaktionen prädestiniert. Dass Cyclopropane trotz ihrer hohen Ringspannung doch einigermaßen stabil sind, erklärt am besten das Walsh-Modell. 1 Es geht von sp2-hybridisierten Kohlenstoffatomen aus — untermauert durch die 1JCH-Kopplungskonstanten von etwa 160 Hz und die Ähnlichkeit zur Reaktivität von Olefinen. Dennoch sind Cyclopropane — insbesondere wenn sie Reste wie Donor-Akzeptor-Substituenten tragen oder Übergangsmetalle ihre Reaktion katal...
