Der richtige Dreh
Helicene enantioselektiv synthetisieren
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Helicene erzeugen starke asymmetrische Effekte – vorausgesetzt, man gewinnt sie enantiomerenrein. Forschungsgruppen haben nun Wege gefunden, um Helicene und Heterohelicene asymmetrisch herzustellen. Helicene sind wendeltreppenartige Moleküle, wobei jede Treppenstufe ein aromatischer Ring ist. Sind vier 1,2-anellierte Ringe verknüpft, stoßen sich die Enden sterisch ab und die Struktur wird schraubenförmig. 1) Die entstehende Helix ist axial-chiral. Bei einem (P)-Helicen dreht sich die Helix mit dem Uhrzeigersinn, bei einem (M)-Helicen ist der Drehsinn entgegengesetzt (Abbildung 1). Abb.1: Synthese des ersten Helicens durch Meisenheimer und Wit...
