Blickpunkt Synthese
Ein nützlicher Antiaromat
Cyclobutadien, der kleinste Antiaromat, ist sehr reaktiv. Es herzustellen und präparativ zu nutzen ist nicht einfach, aber der Aufwand lohnt sich: Cyclobutadien eignet sich zum Beispiel für [4+2]-Cycloadditionen, eine Cuban- und eine Naturstoffsynthese. Cyclobutadien (CBD) hat vier π-Elektronen und ist damit der kleinste Antiaromat. 1–3) Reaktiv wird es durch die Antiaromatizität (114 ± 11 kcal·mol –1 verglichen mit der konjugierten, offenkettigen Form) und die Ringspannung von 32 ± 2 kcal·mol –1 . 1) Deshalb wurden seine Derivate nur unter besonderen Bedingungen isoliert, beispielsweise mit sterisch anspruchsvollen Substituenten oder in eine...
