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Dihydroxylierung mit Nitroaromaten
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Hampton, Simonetti und Leonori dihydroxylieren photochemisch Alkene mit Nitroaromaten als Reagenzien. Dazu regt violettes Licht zunächst den Nitroaromaten in einen Triplettzustand an. Da dieser O-Radikal-Charakter hat, addiert das Intermediat an Alkene und bildet 1,3,2-Dioxazolidine. Elektronenziehende Substituenten am Nitroaromaten und eine niedrige Reaktionstemperatur verhindern, dass sich die Dioxazolidinintermediate an der C-C-Bindung zu Carbonylverbindungen spalten. Kaliumformiat und Pd/C-Katalysator reduzieren die N-O-Bindungen schließlich zum Diol. CCT Angew. Chem. Int. Ed. 2022, doi: 10.1002/anie.202214508
