Der lange Weg zum Tetraphenylammoniumion
Die Arbeitsgruppen Fujita und Kunishima haben erstmals das Tetraphenylammoniumion [Ph 4 N] + hergestellt. Obwohl es scheinbar einfach aufgebaut ist und der Zugang sowohl zu Alkylammoniumionen als auch zum Homologen Tetraphenylphosphonium lange bekannt und einfach ist, erfordert die Synthese von [Ph 4 N] + in Form von [Ph 4 N][B(C 6 F 5 ) 4 ] neun Schritte ausgehend von Benzol. Schlüsselschritt ist die intermolekulare Radikalkupplung zwischen einem Arylradikal und einem Triarylammoniumylradikalkation; dabei konnten die Autoren die Ausbeute lediglich auf 0,1 % optimieren. Dennoch wiesen sie das Produkt [Ph 4 N][B(C 6 F 5 ) 4 ] durch Einkristall...




