Überraschend viele Medikamente sind in der Form, in der sie verabreicht oder eingenommen werden, pharmakologisch unwirksam! Was steckt dahinter? Manchmal hat ein optimaler Wirkstoff Eigenschaften, die ihn daran hindern, an seinem eigentlichen Ziel anzukommen, um dort seine Wirkung zu entfalten. Hier setzt das Prodrug-Konzept an: Man verändert die Struktur des Wirkstoffes so, dass die Barriere im Organismus überwunden werden kann. Am Ziel angekommen, erfolgt die (Rück)Umwandlung. Dieses Konzept wird zunächst an einigen mehr oder minder prominenten Beispielen erläutert. Darüber hinaus wird aufgezeigt, wie dieses spannende Thema – auch mit Experimenten – in den Chemieunterricht der Sekundarstufe II integriert werden kann.

Zusammenfassung

Eine wichtige Strategie, pharmakologisch wirksame Verbindungen an den gewünschten Wirkungsort im Organismus zu bringen, ist das Prodrug-Konzept. Derartige Medikamente enthalten zum Beispiel eine Vorstufe des eigentlichen Wirkstoffes oder eine durch eine hinzugefügte Teilstruktur maskierte Verbindung. Im Organismus wird das Prodrug zum Drug metabolisiert. Dieses Prinzip wird an zahlreichen Beispielen erläutert. Darüber hinaus wird ein Vorschlag gemacht, wie diese Thematik in den Chemieunterricht der Sekundarstufe II implementiert werden kann.

Summary

An important strategy for delivering pharmacologically active compounds to the desired site of action in the organism is the prodrug concept. Such drugs contain, for example, a precursor of the actual active ingredient or a compound masked by an added partial structure. In the organism, the prodrug is metabolized into a drug. This principle is explained using several examples. In addition, a suggestion is made as to how this topic can be implemented in chemistry lessons at upper secondary level.