Chemie
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Eine radikale Oxygenierung von Aromaten Eine Hydroxyfunktion in aromatische Kohlenwasserstoffe einzuführen, ist nach wie vor schwierig. Siegel, Houk und Mitarbeiter stellen jetzt eine einfache Methode vor, vielfältig substituierte Aromaten zu hydroxylieren. Dazu werden sie mit Phthaloylperoxid umgesetzt. Der resultierende intermediäre Phthalsäuremonoarylester wird in situ zum Phenol verseift. Die Reaktion toleriert Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, Ester- oder Aldehydfunktionen. Ein ungelöstes Problem bleibt die mangelnde Regioselektivität bei Substraten, die zu unsymmetrisch substituierten Phenolen führen. Quantenchemischen Berechnungen zufolge ver...
