Chemie
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Chirale Dihydropyrrole durch [4+1]-Cyclisierung Einen neuen enantioselektiven Zugang zu Dihydropyrrolen haben Kramer und Fu entwickelt. In dieser formalen [4+1]-Cyclisierung werden γ-substituierte Allenylacetate und Sulfonamide in Gegenwart eines optisch aktiven Spirophosphins und von Natriumphenoxid unter milden Bedingungen umgesetzt. Die optisch aktiven Produkte entstehen dabei in guten Ausbeuten und Enantioselektivitäten. Entscheidend ist der Einsatz eines elektronenarmen Sulfonamids. Nach mechanistischen Untersuchungen erfolgt ein SN'-Angriff des Phosphins in 3-Position des Allens, gleichzeitig spaltet sich die Acetatgruppe ab. Angriff de...
