Chemie
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Synthese chiraler Pyrrolinone aus 4-Iminocrotonaten Als Ausgangsmaterial für die Synthese biologisch aktiver Verbindungen werden chirale 5-Alkoxy-3-pyrrolin-2-one oft durch Funktionalisierung bereits enantiomerenreiner Substanzen dargestellt. Rovis und Mitarbeiter präsentieren nun eine enantioselektive, katalytische Methode. Ausgehend von 4-Iminocrotonsäureestern entstehen in Gegenwart eines Rhodiumkatalysators mit einem chiralen Phosphoramiditliganden bei höheren Temperaturen die Produkte in hohen Enantioselektivitäten. Der Mechanismus ist nicht vollständig geklärt, doch nehmen die Autoren an, dass nach einer rhodiumvermittelten E/Z-Alken-Is...
