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Blickpunkt Synthese: Polyketide am Fließband
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Die iterative Lithiierung-Borylierung kombiniert C-C-Bindungsknüpfung mit dem selektiven Aufbau asymmetrisch substiutierter Kohlenstoffatome. Sie eignet sich, um benachbarte Stereozentren in rascher Folge aufzubauen. Stereoselektive 1,2-Umlagerungen von Boratkomplexen, auch Matteson-Homologisierung oder -Alkylierung genannt, liefern Boronsäurederivate wie (4) mit einem stereogenen Zentrum in α-Stellung zum Boratom. 1,2) Die Stereoselektivität dieser Reaktionen ergibt sich aus Substratkontrolle, die der chirale, von α-Pinen abgeleitete Boronsäureester (1) steuert (Abbildung 1). Abb. 1: Matteson-Homologisierung über 1,2-Umlagerung. Zunächst wir...
