Meldung
Anti-Markownikow-Hydroamidierung
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Wagner-Carlberg und Rovis synthetisieren rhodiumkatalysiert Alkylamide aus Alkenen, wobei die C-N-Bindung am weniger substituierten Ende der Doppelbindung entsteht. Diese Regioselektivität tritt auch bei elektronenarmen Alkenen und Styrolen auf. Reversible Hydrometallierung des Alkens bildet ein Rhodiumalkylintermediat. Dieses reagiert mit Dioxazolon als oxidativem Amidierungsreagenz zu einem Rhodiumnitrenkomplex. Isopropanol setzt das Produkt frei und dient als Hydridquelle. Die Reaktion ist ein synthetisches Äquivalent für die nicht allgemein realisierbare Anti-Markownikow-Hydroaminierung. CCT J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 22426
