Stereoselektive Reaktionen — Aufgabenbeispiel aus der vierten Runde der Chemieolympiade 2014
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Bei der Synthese von Molekülen mit vielen Stereozentren steht dem organischen Chemiker eine Reihe von stereoselektiven Reaktionen zur Verfügung. Dabei können Stereozentren neu eingeführt werden oder bereits im Molekül vorhandene genutzt werden, um selektiv weitere Stereozentren aufzubauen. Der oben gezeigte Syntheseweg stellt einen Ausschnitt der Totalsynthese eines Naturstoffes mit einer Vielzahl an Stereozentren dar. Im ersten Schritt wird das Alkin 1 , welches mit einer Schutzgruppe SG1 versehen ist, selektiv zum cis-Alken 2 reduziert. Im zweiten Schritt schließt sich eine Sharpless-Epoxidierung am Alken 2 an. Durch die Wahl der Reagenzien...
