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Mechanochemisch deracemisieren
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Wie die Arbeitsgruppe Leyssens von der belgischen Universität in Löwen zeigt, lassen sich bestimmte Racemate mit einer Kugelmühle in ein Enantiomer überführen. Die Gruppe mahlte 100 mg einer chiralen Vorstufe des Fungizids Paclobutrazol mit NaOH und 10 µL Wasser. Der Fungizidvorläufer isomerisiert dabei durch Tautomerie. In wenigen Stunden stieg der Enantiomerenüberschuss von 10 % ee auf bis zu 97 % ee. Auch aus dem Racemat reicherten sie zufällig das (R)- oder (S)-Isomer an. Die Autoren vermuten, dass Viedma-Reifung für die Anreicherung verantwortlich ist. Bei dem Prozess hängen Racemisierung in Lösung und Kristallwachstum zusammen, wobei si...
