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Hochgespannte cyclische Allene – Basis für Lissodendorsäure
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Die Garg-Gruppe nutzt sechsgliedrige Allene (2) in Diels-Alder-Reaktionen als Zugang zu Bi- und Polycyclen (3) oder (4). Dazu überführt sie 3-silylierte 4-Bromtetrahydropyridine (1) fluoridvermittelt in die axial chiralen Allene (2). Diese reagieren regioselektiv an der elektronenärmeren Doppelbindung mit elektronenreichen Furanen; elektronenarme 2-Pyrone dagegen mit oft guter Enantioselektivität an der dreifach substituierten Doppelbindungseinheit. Die tricyclischen Verbindungen (4) wurden in sieben Stufen in das Manzamin-Alkaloid Lissodendorsäure (5) überführt. UJ Science 2023, 379, 261
