Meldung
Cyclobutadien ohne Metalle herstellen
Burns und Mitarbeiter synthetisieren Cyclobutadien aus einem grammweise lagerbaren Diazabicyclohexendicarbamat. Das Carbamat wird zunächst zum freien Diazabicylohexen hydrolysiert und anschließend durch Diacetoxyiodbenzol zu Diaza-Dewar-Benzol oxidiert. Eine Retro-Diels-Alder-Reaktion spaltet Stickstoff ab und setzt Cyclobutadien frei. Cyclobutadien ist ein reaktives Dien, das über Diels-Alder-Reaktion gespannte Bicyclohexengerüste zugänglich macht. Das Edukt lässt sich herstellen durch thermische Cycloaddition von 2-Pyron mit Diethylazadicarboxylat und anschließende photochemische 4π-Elektrocyclisierung. Aktuell wird Cylobutadien meist durch...
