Meldung
Cyclobutaarene einfach gemacht
Die Yu-Gruppe berichtet von einer palladiumkatalysierten vicinalen C-H-Aktivierung von Carbonsäurederivaten (1) mit ortho-Bromiodbenzolen (2) zu Cylobutabenzolen (4). Der Palladiumkatalysator mit 2-Hydroxypyridin-Ligand (3) schiebt sich in die C-H-Bindung in β- oder γ-Position. β-Hydrid-Eliminierung führt dann zum α,β-ungesättigten Carbonsäure-Palladium-Komplex. Der Palladium-Komplex schiebt sich in die C-I-Bindung des Aromaten ein und addiert oxidativ an die C-Br-Bindung. Reduktive Eliminierung der so gebildeten Pd(IV)-Spezies führt zu den Cyclobutanderivaten (4). Aus acyclischen Carbonsäuren entstehen so trans-disubstituierte Cyclobutane, w...
