Chemie

04.10.2013

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Frustriert hydriert Frustrierte Lewis-Paare haben bereits zahlreiche neue Reaktionen ermöglicht. Eine stereoselektive Semihydrierung von Alkinen stellen Papai, Repo und Mitarbeiter vor. Mit einem einfachen ortho-Aminophenyl-Boran lassen sich Tolane, nichtaktivierte Alkine und Enine bei 80 °C unter 2 bar Wasserstoffdruck zum (Z)-Alken umsetzen. Terminale Alkene und Alkine inhibieren die Umsetzung. In Gegenwart von Wasserstoff aktiviert eine Hydrodearylierung den Präkatalysator. Die initiierende Substratbindung ist formal eine Hydroborierung des Alkins, die stereoselektiv syn verläuft und die Diastereoselektivität der Semihydrierung diktiert. D...

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