Chemie
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Einfach dreifach bei Benzoesäuren Die Herstellung hochfunktionalisierter Aromaten benötigt meist viele Schritte und ist oft wenig selektiv. Koch und Studer berichten jetzt über eine einfache Dreifachfunktionalisierung von Benzoesäuren (1) unter Verlust der Carbonsäureeinheit. Im ersten Schritt werden die Säuren nach einer Birch-Reduktion alkyliert. Das resultierende 1-alkylsubstituierte Cyclohexadiencarboxylat wird danach einer Deprotonierung mit folgender Alkylierung in 4-Position unterworfen. Es schließen sich eine palladiumkatalysierte decarboxylierende Arylierung mit Aryliodiden und die Rearomatisierung an. Positionsselektiv entstehen so...
