Meldung
C-C-Bindung durch distale Deprotonierung
Cyclodecanole (1), die in 1-, 2- oder 3-Position substituiert sind, cyclisieren mit Trifluormethansulfonsäure regioselektiv zum selben 3-substituierten Decalin (3), wie die Maulide-Gruppe an der Universität Wien demonstriert. Dabei entsteht bis zu dreimal so viel des trans-Decalins wie der beiden cis-Decaline. Wahrscheinlich bilden sich reversibel alle positionsisomeren Carbeniumionen-Isomere durch Dehydratisierung und Protonierungs-Deprotonierungs-Gleichgewichte. Dabei ist jedoch das transannular überbrückte Carboniumion (2) am besten stabilisiert. Das schwach basische Triflation deprotoniert die Intermediate und löst so die transannulare Cy...
