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Azalogie‐Prinzip: hin und zurück

Heribert Offermanns

03.01.2012
December 2011, S. 1152-1153

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Eine aromatische CH-Einheit entspricht in ihrer Elektronenbilanz der =N-Einheit. Dieses Azalogie-Prinzip findet wie auch andere Isosterie-Beziehungen häufig in der Pharmachemie Einsatz. 1 Ein klassisches Beispiel ist das 1-Azaphenothiazin. Der damalige Leiter der Forschung der Pharmasparte der Degussa (Chemiewerk Homburg) Wilhelm Schuler synthetisierte es Anfang der 1960er Jahre. 2 1-Azaphenothiazin ist eine Schlüsselsubstanz für Arzneistoffe wie das Neuroleptikum Prothipentyl (Dominal), das Antiallergikum Isothipentyl (Andantol), das Hustenmittel Pipazetat (Selvigon) und das Mittel gegen Übelkeit Oxypendyl (Pervetral). Als Folge dieses große...

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