Aldehyde als Carben-Äquivalente
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Wie die Nagib-Gruppe fand, eignen sich Aldehyde (1) als Carben-Äquivalente. Über Haloacylierung aromatischer Aldehyde mit Pivaloylchlorid oder aliphatischer Aldehyde mit Benzoylbromid entstehen in situ 1-Haloalkylester, die mit Zink die entsprechenden Carbenoide bilden. In Gegenwart katalytischer Mengen CoCl 2 dimerisieren diese in meist guten Ausbeuten zu (E)-Alkenen (2). Mit FeCl 2 als Katalysator und elektronisch variablen Olefinen werden Cyclopropane (3) erhalten. Einschübe in C-H-, Si-H-, N-H- und P-H-Bindungen sind ebenfalls möglich. UJ Science 2022, 377, 649




